Наименование: Крестовники

Крестовники — виды Senecio L.

Астровые долго считались «неалкалоидным» семейством. Это представление изменилось с тех пор, как стало известно (1909), что заболевания печени домашних животных в Южной Африке вызываются алкалоидами, содержащимися в растениях видов Senecio. В результате изучения многочисленных видов крестовни­ка из разных флористических зон установлено, что все эти алкалоиды одного типа и представляют собой сложные эфиры, образованные так называемыми нециновыми кислотами и аминоспиртами — нецинами.

У ретронецина одна спиртовая группа находится при С₇, а другая — в метильном радикале. Платинецин представляет собой гидрированный ретронецин.

Нециновые кислоты являются или дикарбоновыми, или монокарбоновыми кислотами. Из дикарбоновых кислот наиболее распространены сенециониновая и сенецифиллиновая кислоты, а из монокарбоновых — ангеликовая и саррациновая кислоты. В случае этерификации дикарбоновыми кислотами образуются циклические диэфиры (к примеру, алкалоид сенецифиллин), а мо­нокарбоновыми кислотами — диэфиры с открытой цепью (напри­мер, алкалоид саррацин).

Обилие видов Senecio в Африке и других флористических зонах, где ими засорены пастбища, повлекло за собой изучение токсикологических свойств их алкалоидов. Установлена их ра­зличная токсичность. Весьма существенно (по данным советских ученых), что некоторые из них, не вызывая некроза печени, обладают атропиноподобным действием.

Этим свойством обладает алкалоид платифиллин, содержа­щийся в эндемике кавказской флоры — S. platyphylloides Somm. et Lev. и представляющий собой диэфир аминоспирта платинецина и сенециониновой кислоты.

Значение платифиллина как антиспазматического средства при заболеваниях органов брюшной полости заставляет более де­тально изучить африканские виды Senecio, которые содержат платифиллин. Внимание исследователей должны привлечь Senecio adnatus DC., S. hydrophyllus Dyer et Sm. и некоторые другие виды.

Растение содержит пирролизидиновые алкалоиды.

 

РАСТЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ АЛКАЛОИДЫ

Алкалоидами называются природные азотсодержащие соеди­нения основного характера, образующиеся в растениях. К алка­лоидам примыкают группы протеиногенных аминов (к примеру, тирамин) и бетаинов (стахидрин, тригонеллин и др.), рассматри­ваемые как переходные соединения от простейших азотсодержа­щих соединений (метиламин, триметиламины и др.) к собственно алкалоидам.

Из природных фармакологически активных веществ алкалои­ды являются основной группой, из которой современная медицина черпает наибольшее численность высокоэффективных лекарствен­ных средств.

По данным мировой литературы, к концу истекшего десятилетия число алкалоидов, выделенных из высших растений флоры Земного шара, превышало 5000. По современным представлениям, алкалоидоносные растения составляют в пределах 10% всей мировой флоры. Наибольшее число алкалоидоносных родов и видов содержат семейства Equisetaceae, Lycopodiaceae, Ephedraceae, Liliaceae, Amaryllidaceae, Dioscoreaceae, Chenopodiaceae, Nymphaeaceae, Ranunculaceae, Berberidaceae, Menispermaceae, Papaveraceae, Fabaceae, Rutaceae, Cactaceae, Punicaceae. Loganiaceae, Apocynaceae, Borraginaceae, Solanaceae, Rubiaceae.

Обычно растения, близкие в филогенетическом отношении, содержат алкалоиды, весьма сходные по строению, образуя таким образом естественную группу родов. Например, растения родов Atropa, Datura, Hyoscyamys, Scopolia, Physochlaina, Duboisia. Mandragora (все из одного семейства Solananeae) содержат четко очерченную группу тропановых алкалоидов. Эта далеко просле­живающаяся закономерность, однако, имеет исключения, кото­рые пока не нашли объяснения. Так, к примеру, кофеин найден в растениях, систематически между собой не связанных: чае (Theaceae), кофе (Rubiaceae), какао (Sterculiaceae), мате (Aquifo- liaceae), гуаране (Sapindaceae), эродиуме (Geraniaceae). Наряду с этим известны случаи, когда их 2-ух весьма близких в системати­ческом отношении видов один богат алкалоидами, а другой или их совершенно не содержит, или содержит алкалоиды иного строения.

Алкалоиды могут содержаться во всем растении или образовываться и накапливаться только в каком-или одном и нескольких определенных органах. В растении традиционно присутст­вуют не один, а несколько алкалоидов. В отдельных растениях их может быть 20 и более (хинное дерево, мак снотворный и др.), причем они могут быть близкими по строению или относиться к разным химическим группам. В сумме алкалоидов традиционно количественно преобладают 1—3 (главные алкалоиды). В расте­ниях алкалоиды растворены в клеточном соке основной паренхи­мы, флоемы и других тканей в виде солей, в основном органических кислот (яблочная, янтарная, лимонная, щавелевая, фумаровая, хинная и др.); из минеральных кислот чаще участвует фосфорная кислота.

Количественное содержание алкалоидов в принципе является видовым признаком, причем оно варьирует в весьма широких пределах. Например, в белене черной их находится всего 0,05—0,1%, а в коре хинного дерева накапливается до 15%. В процессе онтогенетического развития растений их алкало- идность подвергается количественным и иногда качественным изменениям, причем каждому виду свойственны свои законо­мерности.

На содержание алкалоидов в растениях влияют их географиче­ское положение и разные факторы (температура воздуха и почвы, численность осадков, длительность и интенсивность солнеч­ного света, затенение, высота над у. м. и др.), а равно воздействие человека в случае перевода растения в культуру или его акклиматизации. Наибольшее численность алкалоидоносных ви­дов, притом с повышенным содержанием алкалоидов, распространено в субтропических и тропических государствах с влажным климатом. Алкалоиды разного строения приурочены к определенным широ­там, и в связи с этим изменяется их фармакологическая активность.

О биологической роли и причинах образования алкалоидов в растениях нет единого мнения. Основные гипотезы, предло­женные в разное время, трактуют алкалоиды как: 1) отбросы жизнедеятельности растительного организма; 2) запасные веще­ства; 3) защитные вещества; 4) активные вещества, необходимые для биосинтеза. Последнюю гипотезу в настоящее время большинство ученых считают наиболее общей, не исключающей, однако, и других биологических функций алкалоидов.

Исключительное разнообразие в строении молекул алкалоидов не позволяет представить себе единый путь их образования в растениях. Их биосинтез протекает по специфическим схемам со сложнейшими химическими преобразованиями (раскрытие и за­мыкание колец, окисление, дезаминирование, конденсация колец и т.п.) через многие промежуточные продукты. Одни алкалоиды начинают биогенез с аминокислот, другие — с уксусной кислоты (иначе говоря, с углеводов).

В основу современной классификации алкалоидов положена природа гетероциклов, входящих в их молекулы, с выделением в отдельную группу алкалоидов с алифатической структурой и с азотом в боковой цепи.

1.      Алкалоиды с алифатической структурой или с азотом в боковой цепи;

2.      Пирролизидиновые алкалоиды.

3.      Пиперидиновые и пиридиновые алкалоиды.

4.      Алкалоиды с конденсированным и пирролидоновым и пипе- ридиновым циклами.

5.      Хинолиновые алкалоиды.

6.      Хиназолиновые алкалоиды.

7.      Изохинолиновые алкалоиды.

8.      Индольные алкалоиды.

9.      Алкалоида группы имидазола.

10.    Пуриновые алкалоиды.

11.    Дитерпеновые алкалоиды.

12.    Стероидные алкалоиды (гликоалкалоиды).

13.    Алкалоиды неустановленного строения.

В заключение этого краткого обзора надлежит указать, что большинство алкалоидов представляет собой высокоактивные вещества с избирательным фармакологическим действием. Изби­рательность действия алкалоидов обусловливает их широкое использование для лечебных целей. Основные формы — экстрак­ционные продукты (настойки, экстракты, новогаленовые препа­раты и др.) и выделенные из растений в чистом виде алкалоиды, переведенные в растворимые соли некоторых неорганических и органических кислот.