Наименование: Кокаиновый куст

Кокаиновый куст — Erythroxylon соса Lam.

Родина кокаинового куста — Перу, Боливия и восточные склоны Анд. В диком виде он больше не встречается и издавна культивируется здесь индейцами. Широко культивируется во всех южноамериканских государствах, в тропической и субтропической зонах. Культура перенесентакже на о. Яву, в Шри Ланку, Филиппины, Индию и некоторые африканские страны (Камерун, Узамбара и др.).

Кустарник густолиственный, с мелкими белыми цветками в пазухах листьев. Листья очередные, овальные, притуплённые, цельнокрайние, короткочерешковые, 5—10 см длиной и 2—4 см шириной. В почкосложении пластинка листа продольно сложена с обеих сторон и в последствии развертывания на нижней стороне остаются складки в виде 2-ух дуг, параллельных центральной жилке. Эти колленхиматические утолщения под эпидермисом — лучший диагностический признак для распознавания листьев кока.

Листья кока содержат алкалоиды, суммарно 0,5—1,5%. Основными являются кокаины. В процессе биосинтеза тропан препоявляется в соединение, имеющее в положении С₂ карбоксильную и в положении С₃ гидроксильную группы. Это соединение, называемое экгонином, служит основой разных кокаинов. Главным произведением экгонина является дважды сложный эфир метилбензоилэкгонин, называемый в медицине кокаином. Кокаина в сумме алкалоидов до 80%.

Остальные алкалоиды группы кокаина представляют собой метилэкгонин, который этерифицирован не бензойной кислотой, а другими органическими кислотами, к примеру коричной (цини-амидкокаин), труксилповой (труксиллин, кокаин). В листьях кока присутствуют производные экгонина, представляющие собой кокаины со свободной карбоксильной группой — бензоилэкгонин, также экгонин, лишенный карбоксильной группы, — тропакаин. Все эти соединения как имеющие в основе экгонин применяются для промышленного полусинтеза кокаина. Среди алкалоидов листьев кока обнаружены также жидкие алкалоиды пирролидиновой группы: гигрин и кускогигрин.

Кокаин обладает местным анестезирующим действием, что впервые было установлено в 1878 г. русским фармакологом В. К. Анрепом. Это свойство оказалось чрезвычайно ценным для зубоврачебной практики и малых операций. В настоящее время кокаин заменяют синтетическими препаратами. Постоянное упо­требление кокаина в качестве наркотика наносит большой вред организму — расшатывается нервная система и быстро начинается смерть.

Испанцы узнали (в XVI в.) у индейцев о необычных свойствах листьев кока. Индейцы смешивают листья кока с золой разных растений, полученный комо­чек закладывают за щеку и медленно жуют. Лист оказывает тонизирующее действие при усталости, поддерживает мышечную энергию и притупляет чувство голода. Индейцы берут коку в дорогу при длительных переходах в горах, при тяжелых работах в рудниках и т. п. В Европу листья кока стали завозить с конца XVIII в. для приготовления тонизирующей настойки.

Помимо перуанского кокаинового куста, кокаин находится также в Е. novogranatense (Murris) Hieron. — кокаино­вом кусте новогранадском. Растение происходит с Антильских островов; известно под названием «ява-кока» в культуре в тропической Азии (Ява, Малакка).

Растение содержит алкалоиды с конденсированными пирролидиновым и пиперидиновым кольцами (производные тропина, скопина и экгонина).

 

РАСТЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ АЛКАЛОИДЫ С КОНДЕНСИРОВАННЫМИ ПИРРОЛИДИНОВЫМ И ПИПЕРИДИНОВЫМ КОЛЬЦАМИ (ПРОИЗВОДНЫЕ ТРОПИНА, СКОПИНА И ЭКГОНИНА)

В основе этих алкалоидов лежит система, известная под названием тропана, построенная из пиперидинового и пирролидинового циклов. Разнообразие этих алкалоидов зависит от того, какой аминоспирт образовался в процессе биосинтеза из тропана (тропин, скопин или экгонин) и с какими органическими кислотами в в последствиидующем эти аминоспирты образовали сложные эфиры.

Алкалоиды, являющиеся производными аминоспиртов тропина или скопина, накапливаются в растениях родов семейства пасленовых — белладонна, белена, дурман, скополия, дубоизия, мандрагора, физохляйна.

Тропин в пасленовых этерифицируется троповой кислотой, образуя алкалоид гиосциамин. Гиосциамин находится в растениях в виде левовращающего изомера и в таком состоянии переходит в галеновые продукты; при заводском выделении алкалоида из растений получают традиционно его инактивный рацемат — атропин в виде соли — Atropini sulfas.

С-копин также образует сложный эфир с троповой кислотой. Этот алкалоид называется скополамином или гиосцином. Природный скополамин также является левовращающим соедине­нием. Его рацемат — скополамин — называется атросцином.

Другие производные тропана, встречающиеся в тех же растениях в незначительных количествах, так же как и жидкие и летучие производные пиридина, часто сопутствующие тропановым алкалоидам, практического значения не имеют.

Общее содержание алкалоидов у разных пасленовых весьма различно и варьирует в пределах 0,04—3%. У одного и того же вида сумма алкалоидов различна в разных органах растения и, кроме того, изменяется в зависимости от фазы вегетации и условий внешней среды. Обычно в состав суммы алкалоидов у всех видов пасленовых входят оба главных алкалоида, но в всевозможных соотношениях и один из них превалирует. Это обстоятельство обусловливает различное использование отдельных видов пасле­новых.

Действие атропина и тиосциамина — спазмолитическое, расширяющее зрачок, расслабляющее гладкую мускулатуру, болеутоляющее, ограничивающее секрецию потовых желез, снимающее симптомы морской заболевания, возбуждающее цен­тральную нервную систему. Скополамин успокаивает централь­ную нервную систему; в остальном его действие аналогично атропину.

РАСТЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ АЛКАЛОИДЫ

Алкалоидами называются природные азотсодержащие соеди­нения основного характера, образующиеся в растениях. К алка­лоидам примыкают группы протеиногенных аминов (к примеру, тирамин) и бетаинов (стахидрин, тригонеллин и др.), рассматри­ваемые как переходные соединения от простейших азотсодержа­щих соединений (метиламин, триметиламины и др.) к собственно алкалоидам.

Из природных фармакологически активных веществ алкалои­ды являются основной группой, из которой современная медицина черпает наибольшее численность высокоэффективных лекарствен­ных средств.

По данным мировой литературы, к концу истекшего десятилетия число алкалоидов, выделенных из высших растений флоры Земного шара, превышало 5000. По современным представлениям, алкалоидоносные растения составляют в пределах 10% всей мировой флоры. Наибольшее число алкалоидоносных родов и видов содержат семейства Equisetaceae, Lycopodiaceae, Ephedraceae, Liliaceae, Amaryllidaceae, Dioscoreaceae, Chenopodiaceae, Nymphaeaceae, Ranunculaceae, Berberidaceae, Menispermaceae, Papaveraceae, Fabaceae, Rutaceae, Cactaceae, Punicaceae. Loganiaceae, Apocynaceae, Borraginaceae, Solanaceae, Rubiaceae.

Обычно растения, близкие в филогенетическом отношении, содержат алкалоиды, весьма сходные по строению, образуя таким образом естественную группу родов. Например, растения родов Atropa, Datura, Hyoscyamys, Scopolia, Physochlaina, Duboisia. Mandragora (все из одного семейства Solananeae) содержат четко очерченную группу тропановых алкалоидов. Эта далеко просле­живающаяся закономерность, однако, имеет исключения, кото­рые пока не нашли объяснения. Так, к примеру, кофеин найден в растениях, систематически между собой не связанных: чае (Theaceae), кофе (Rubiaceae), какао (Sterculiaceae), мате (Aquifo- liaceae), гуаране (Sapindaceae), эродиуме (Geraniaceae). Наряду с этим известны случаи, когда их 2-ух весьма близких в системати­ческом отношении видов один богат алкалоидами, а другой или их совершенно не содержит, или содержит алкалоиды иного строения.

Алкалоиды могут содержаться во всем растении или образовываться и накапливаться только в каком-или одном и нескольких определенных органах. В растении традиционно присутст­вуют не один, а несколько алкалоидов. В отдельных растениях их может быть 20 и более (хинное дерево, мак снотворный и др.), причем они могут быть близкими по строению или относиться к разным химическим группам. В сумме алкалоидов традиционно количественно преобладают 1—3 (главные алкалоиды). В расте­ниях алкалоиды растворены в клеточном соке основной паренхи­мы, флоемы и других тканей в виде солей, в основном органических кислот (яблочная, янтарная, лимонная, щавелевая, фумаровая, хинная и др.); из минеральных кислот чаще участвует фосфорная кислота.

Количественное содержание алкалоидов в принципе является видовым признаком, причем оно варьирует в весьма широких пределах. Например, в белене черной их находится всего 0,05—0,1%, а в коре хинного дерева накапливается до 15%. В процессе онтогенетического развития растений их алкало- идность подвергается количественным и иногда качественным изменениям, причем каждому виду свойственны свои законо­мерности.

На содержание алкалоидов в растениях влияют их географиче­ское положение и разные факторы (температура воздуха и почвы, численность осадков, длительность и интенсивность солнеч­ного света, затенение, высота над у. м. и др.), а равно воздействие человека в случае перевода растения в культуру или его акклиматизации. Наибольшее численность алкалоидоносных ви­дов, притом с повышенным содержанием алкалоидов, распространено в субтропических и тропических государствах с влажным климатом. Алкалоиды разного строения приурочены к определенным широ­там, и в связи с этим изменяется их фармакологическая активность.

О биологической роли и причинах образования алкалоидов в растениях нет единого мнения. Основные гипотезы, предло­женные в разное время, трактуют алкалоиды как: 1) отбросы жизнедеятельности растительного организма; 2) запасные веще­ства; 3) защитные вещества; 4) активные вещества, необходимые для биосинтеза. Последнюю гипотезу в настоящее время большинство ученых считают наиболее общей, не исключающей, однако, и других биологических функций алкалоидов.

Исключительное разнообразие в строении молекул алкалоидов не позволяет представить себе единый путь их образования в растениях. Их биосинтез протекает по специфическим схемам со сложнейшими химическими преобразованиями (раскрытие и за­мыкание колец, окисление, дезаминирование, конденсация колец и т.п.) через многие промежуточные продукты. Одни алкалоиды начинают биогенез с аминокислот, другие — с уксусной кислоты (иначе говоря, с углеводов).

В основу современной классификации алкалоидов положена природа гетероциклов, входящих в их молекулы, с выделением в отдельную группу алкалоидов с алифатической структурой и с азотом в боковой цепи.

1.      Алкалоиды с алифатической структурой или с азотом в боковой цепи;

2.      Пирролизидиновые алкалоиды.

3.      Пиперидиновые и пиридиновые алкалоиды.

4.      Алкалоиды с конденсированным и пирролидоновым и пипе- ридиновым циклами.

5.      Хинолиновые алкалоиды.

6.      Хиназолиновые алкалоиды.

7.      Изохинолиновые алкалоиды.

8.      Индольные алкалоиды.

9.      Алкалоида группы имидазола.

10.    Пуриновые алкалоиды.

11.    Дитерпеновые алкалоиды.

12.    Стероидные алкалоиды (гликоалкалоиды).

13.    Алкалоиды неустановленного строения.

В заключение этого краткого обзора надлежит указать, что большинство алкалоидов представляет собой высокоактивные вещества с избирательным фармакологическим действием. Изби­рательность действия алкалоидов обусловливает их широкое использование для лечебных целей. Основные формы — экстрак­ционные продукты (настойки, экстракты, новогаленовые препа­раты и др.) и выделенные из растений в чистом виде алкалоиды, переведенные в растворимые соли некоторых неорганических и органических кислот.